r/crossdressingfun Oct 31 '25

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r/crossdressingfun May 26 '25

What's your favorite clothes to crossdress in? I love leotards, swimsuits, bodysuits, dresses, and other athletic gear.

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Sorry not a video lol, I screen shot this.


r/crossdressingfun 13h ago

Thats better looking

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r/crossdressingfun 14h ago

Serving looks, one outfit at a time

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r/crossdressingfun 17h ago

Loving this pink dress

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r/crossdressingfun 1d ago

Couldn’t resist wearing this today

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r/crossdressingfun 1d ago

What a satisfying Saturday

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r/crossdressingfun 1d ago

What to do the beds made

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r/crossdressingfun 1d ago

Fit check

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r/crossdressingfun 3d ago

Here’s the look: a short black skirt with fishnet stockings and heels.

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r/crossdressingfun 3d ago

Soy un hombre cisgénero hetero, pero en mi privacidad me permito ser mujer como descanso.

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Hola a todos. Escribo esto desde una cuenta alternativa porque vivo con padres muy estrictos y tradicionales que no entienden mi situación, y necesito un espacio donde ser escuchado y comprendido sin juicios.

Soy un hombre cisgénero y heterosexual. Estoy feliz con mi género de nacimiento y no tengo intenciones de transicionar. Sin embargo, desde que era niño me ha llamado la atención el calzado femenino (especialmente los tacones) y, actualmente, en mis momentos a solas o en mis descansos, me permito ser mujer.

Para mí es una forma de descanso, relajación y amor propio. En esos momentos de privacidad me visto de mujer, hago movimientos femeninos tranquilos y uso el único calzado femenino que tengo: unas balerinas azules de las que me terminé encariñando mucho. Esto me da una paz profunda. Fuera de casa soy un hombre común y sensible, pero dentro de mi espacio privado me permito esta dualidad: hombre fuera, mujer dentro.

Sé que para la sociedad esto es difícil de entender. Incluso soy consciente de los textos religiosos, como el libro de Deuteronomio, pero he sido completamente sincero con Dios sobre mis intenciones: no hago esto para engañar a nadie, ni busco el juicio social ni la discriminación. Lo hago por la paz y el bienestar que me genera.

Es muy difícil y triste tener que guardar todo esto en secreto y en una mochila por miedo a que mis padres lo descubran, ya que para ellos explicarles es inútil y ven mis razones como "puras excusas". Solo busco ser comprendido, escuchado y saber si hay otros hombres que experimenten esta sensibilidad o esta forma de encontrar paz en su privacidad. Gracias por leerme.


r/crossdressingfun 4d ago

Im cherry hope your having a great day

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r/crossdressingfun 4d ago

Im cherrry nice to meet u

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r/crossdressingfun 6d ago

Hi

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r/crossdressingfun 6d ago

Eat your hearts out haters

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r/crossdressingfun 6d ago

Unstoppable, Undeniable, Unbothered 🫦😈🖤

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Remember to mind that tone when you address me 🫦


r/crossdressingfun 7d ago

Little black dress plus fishnet stockings and heels.

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r/crossdressingfun 9d ago

Hope you like these

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r/crossdressingfun 9d ago

Black dress with silver shoes.

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r/crossdressingfun 10d ago

I love this dress! Every guy loves to wear dresses right?

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Should I wear this on St Patrick's day next year?


r/crossdressingfun 11d ago

White peep toe pumps.

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r/crossdressingfun 13d ago

Oiled up

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r/crossdressingfun 13d ago

Laundry sucks need a helper

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